| 大正１５． ４ |
町立高遠実業補習学校本科（通年制）２年を開設、町立高遠青年訓練所を併設 |
| 昭和１０． ９ |
実業補習学校青年訓練所を廃校し町立高遠拓殖青年学校と改称 |
| 昭和２３． ４ |
新制高等学校令により、町立高遠高等学校開設 |
| 昭和２３． ７ |
校舎を小学校より高遠閣、進徳館に移転 |
| 昭和２３．１２ |
町立を組合立に移管（東部１町６ケ村組合） |
| 昭和２４． ４ |
組合立を県立に移管。普通、農業、被服科及び定時制中心校他、藤沢、美和、伊那里、三義にそれぞれ定時制分校を設置 |
| 昭和２５． ４ |
林業科（全日制）を加え定員４５０名とする |
| 昭和２８． ３ |
全日制林業科募集停止。定時制三義分校を中心校へ統合 |
| 昭和２８．１１ |
校旗、校歌制定 |
| 昭和２９． ４ |
全日制農業および被服科募集停止。普通課程の募集定員１５０名となる |
| 昭和３３． ３ |
定時制藤沢、美和、伊那里各分校を本校に統合 |
| 昭和３８． ３ |
生徒急増により、募集定員全日制課程２０５名、定時制４０名となる |
| 昭和３９． ４ |
定時制課程の、生徒募集停止 |
| 昭和４１． ３ |
定時制課程閉鎖。全日制課程募集定員１８０名となる |
| 昭和５９． ８ |
現在地に新校舎を建設、移転 |
| 昭和６０． ７ |
創立６０周年・校舎全面移転改築事業完成記念式典挙行 |
| 昭和６２．１０ |
ブロンズ像「静心」建立 |
| 平成 ６． ４ |
制服一新 |
| 平成 ７． ４ |
進学、福祉、芸術、経営の４コース制を導入 |
| 平成 ７．１０ |
創立７０周年記念式典挙行 |
| 平成１０． １ |
推薦入学者選抜実施 |
| 平成１５． ４ |
経営コースを経理情報コースに名称変更 |
| 平成１７．１０ |
創立８０周年記念式典挙行 |
| 平成２０． ４ |
進学を文理進学に、経理情報を情報ビジネスにコース名変更。制服一新。 |
| 平成２１． ４ |
文科省学力向上実践研究推進校として指定 |
| 平成２１．１０ |
長野大学との高大交流協定書調印 |
| 平成２３． ７ |
日本福祉大学との高大交流協定書調印 |
| 平成２７．１０ |
創立９０周年記念式典挙行 |